Perjalanan karirnya dimulai ketika Chelsea mengamati bakatnya saat ia membela Timnas Belanda U-16 dan PSV Eindhoven.
Bergabung dengan akademi Chelsea pada Juli 2018, Ian Maatsen dikenal sebagai pemain serba bisa yang mampu bermain sebagai bek sayap, bek tengah, bahkan gelandang tengah.
Di Chelsea U-18, ia mencetak gol pertamanya saat menghadapi Arsenal U-18 pada September 2018.
Pada Juli 2019, Ian Maatsen naik ke level Chelsea U-23 dan beberapa kali mendapat kepercayaan menjadi kapten tim.
Kontribusinya dalam membantu Chelsea U-18 mencetak gol melawan Wolves pada 2020 lalu juga menjadi sorotan.
Selanjutnya, Ian Maatsen menjalani periode peminjaman di beberapa klub.
Pada Oktober 2020, ia dipinjamkan ke Charlton Athletic dan tampil sebanyak 35 kali.
